2014年，雅虎还没有倒下，而阿里也登陆了纽交所。在这两家企业的高光之下，软银和孙正义的口碑和名声达到了顶点。
拿到互联网时代的两张豪华船舱的船票之后，孙正义萌生了退意。
为了找一个合适的接班人，孙正义将目光瞄向了全球，最后他的视野停留在Google服务了近10年的印度人高管尼科什·阿罗拉身上。
对于孙正义来说，只要得当，钱一向都不是问题。在花了1亿6千万美元之后，尼科什·阿罗拉正式被其纳入麾下。
2015年初，在尼科什·阿罗拉入职几个月后，他被任命为软银董事局代表及总裁。在全权处理软银内部事务上，孙正义对其充分放权。
同年，孙正义卸任日本软银CEO及雅虎日本董事长一职，尼科什·阿罗拉接替。
上任之后，尼科什·阿罗拉就展开了一系列的投资与并购，在软银不到两年的时间里，他的投资版图扩大到全球的很多领域，包括：
- 1亿美元投资美国定位广告技术公司Banjo；
- 2.5亿美元投资Uber在东南亚的竞争对手GrabTaxi；
- 6.27亿美元投资印度电子商务公司Snapdeal；
- 9000万美元投资印度房地产网站housing.com；
- 10亿美元投资韩国在线零售商Coupang。
一系列大手笔的投资背后，是一个填不满的财务窟窿，对美国无线运营商Sprint的投资更是将软银拖入了泥潭。
为了缓解债务危机，他不得已抛售了79亿美元阿里的股票作为对冲。不仅如此，他还将旗下游戏子公司Supercell以76亿美元转卖给腾讯，在获得流动性资金之后，他又将钱投向了印度等亚洲的初创市场。
由于其糟糕的投资水平，尼科什·阿罗拉遭到了投资人的指控和质疑。
2016年6月下旬，软银成立了专门的特别委员会调查尼科什·阿罗拉，最后得出的结论是：投资团的指控“没有法律依据”。
几天之后，尼科什·阿罗拉辞职，孙正义又被推到了台前。
孙正义称：“我曾考虑在我年满60周岁时交出我的CEO位置，但现在觉得我还是有点太年轻了，还有精力继续我的工作。”
重新掌舵之后，孙正义显然充当了收拾烂摊子的角色，为了摆脱软银繁重的债务，孙正义选择了抛售，且公司战略也出现了重大的调整。
此时，1000亿的一期愿景基金在沙特公共投资基金（PIF）的鼎力支持下，成立了。2018年软银集团股东大会上孙正义曾宣布将积极让软银主体进化成战略性投资公司。
在移动互联的下半场和AI人工智能的上半场，软银将目光锁在了大出行领域，凡是全球排得上号的，他就会疯狂的砸钱。
曾经为了逼迫Uber的创始人特拉维斯·卡兰尼克接受投资，他不惜放出了扶持竞争对手的狠话，最终他如愿的以77亿美元得到了Uber 16.3%的股权。
同时他还投资了中国的滴滴、印度Ola、东南亚Grab、巴西99Taxis、欧洲Taxify、中东Careem，累计消耗资金200亿美元。
然而让他没想到的是，在大手笔投资这些初创公司的同时，也给软银埋下了大坑。
2019财年，软银出现了70亿美元（约合479亿元人民币）的净亏损，125亿美元（约合856亿人民币）的经营性亏损，亏损额度创下了历史新高。
不仅如此，因为疫情的缘故，他投资的88家企业里，有15家将会破产，其中最失败的当属WeWork。
为了弥补自己因为冒进犯下的错误以及上软银的股价止住跌势，同几年前一样，孙正义选择了疯狂的抛售，包括：
3月23日，出售阿里、Uber 价值约2903亿人民币的股份；
6月23日，出售美国第三大电信运营商T-Mobile 1.98亿股，价值约1437亿人民币。
除此之外，软银还想将四年前收购来的英国芯片设计公司Arm Holdings以400亿美元的作价出售给英伟达。
日媒报道，软银已就400亿美元（约合2733亿人民币）出售英国Arm与英伟达达成了一致，不过后面还需要等待部分国家反垄断审查。孙正义也在此笔交易中大概获利超80亿美元。
据悉，Arm是孙正义手中最值钱的资产之一。如果英伟达并购成功，那么这将是全球最大的芯片并购案，同时也是软银史上最大的资产出售案。
且有消息称，软银高管正在讨论集团私有化问题。
未来可以预见的是，随着软银的一系列出售之后，它的财务压力将会大大减轻，如果大出行领域未来能诞生一两家和苹果、Google比肩的公司，那么未来孙正义将会重新站在投资之巅，他的成就也可能超过巴菲特。